Der Lyriker und Feuilletonist Julius Hammer ergriff 1855 anläßlich der Feier zu Schillers 50. Todestag in Dresden-Loschwitz die Initiative zur Gründung einer Schillerstiftung. Die Stiftung sollte verdiente Dichter und Dichterinnen ehren und sie samt Angehörigen in Not, bei Krankheit und im Alter finanziell unterstützen.
Den Grundstock des beträchtlichen Vermögens der Deutschen Schillerstiftung bildete eine auf Initiative des Gründungsmitgliedes Major Friedrich Anton Serre aus Dresden veranstaltete "National-Lotterie".
Der heute fast vergessene Dresdener Dichter Otto Ludwig war der erste, dem eine Ehrengabe der Stiftung in Höhe von 400 Talern zuteil wurde. In den folgenden Jahrzehnten etablierte sich die Deutsche Schillerstiftung als feste Größe im literarischen Leben Deutschlands. In den Schillergedenkjahren 1905 und 1909 erlebte sie glanzvolle Zeiten. Zu den von der Stiftung geförderten Dichtern gehörten Eduard Mörike, Wilhelm Raabe, Theodor Fontane, Detlev von Liliencron, Richarda Huch und Else Lasker-Schüler.
Nach der Übernahme der Macht durch die Nationalsozialisten im Jahr 1933 verlor die Schillerstiftung ihre Unabhängigkeit und wurde der Reichsschrifttumskammer angegliedert. Die Nationalsozialisten übertrugen der Stiftung die Betreuung „verdienter“ deutscher Schriftsteller.
Bereits im Juli 1945 gestatteten die vier Besatzungsmächte die Wiederaufnahme der Stiftungstätigkeit in Weimar. Thomas Mann wurde 1955 in Weimar Ehrenpräsident der Deutschen Schillerstiftung. Doch eine wirkungsvolle Autorenförderung gestaltete sich im geteilten Deutschland schwierig.
In der DDR übernahm der Kulturfonds die meisten Stiftungsaufgaben. Nur die Fürsorge für die Hinterbliebenen von Autoren verblieb bis 1989 bei der Schillerstiftung. Wertvolle Teile der Bibliothek der Schillerstiftung wurden gegen Devisen verkauft, andere Kunstgegenstände und Möbel den „Nationalen Forschungs- und Gedenkstätten“ der Weimarer Klassik als Schenkung übereignet.
Die Schillerstiftung existierte bis 1971 als gesamtdeutsche Institution mit einem Vermögensstock in West- und Ostdeutschland weiter. In den 1970er und frühen 1980er Jahren existierte eine nur bedingt arbeitsfähige Schillerstiftung in der Bundesrepublik Deutschland mit Sitz in Darmstadt.
Die Einigung Deutschlands beendete die Marginalisierung des Stiftungsauftrags. 1990 wurde der Dichter Wulf Kirsten Generalsekretär der Schillerstiftung. Der Freistaat Thüringen berief ein Jahr später einen kommissarischen Stiftungsrat, in dem die Freistaaten Bayern und Sachsen sowie die Kester-Haeusler-Stiftung, Fürstenfeldbruck/München, vertreten waren.
Trotz offener Fragen zum Status nahm die Schillerstiftung ihre Arbeit sofort wieder auf und unterstützte zahlreiche Autoren mit Ehrengaben. Nachdem komplizierte Rechts- und Nachfolgefragen Mitte der 1990er Jahre geklärt waren, löste der Jurist und Schriftsteller Dr. Georg Brun als Liquidator die bisherige Stiftung formal auf. Nach der Liquidation der Deutschen Schillerstiftung in der bisherigen Rechtsform wurde am 7. September 1995 die „Deutsche Schillerstiftung von 1859“ als rechtsfähige Stiftung des privaten Rechts in Weimar im Schiller-Museum neu errichtet.
Im Jahre 2009 feierte die Deutsche Schillerstiftung von 1859 ihr 150-jähriges Bestehen als älteste bürgeschaftlich organisierte Stiftung Deutschlands.
